【N】テオブロミンほか


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次のうち、アルカロイドで
あるものを全て選びなさい
テオブロミン(答)
アスタキサンチン
モルヒネ(答)
26%

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次のうち、アルカロイドで
あるものを全て選びなさい
ソラニン(答)
ニコチン(答)
グリシン アミノ酸
36%
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次のうち、アルカロイドで
あるものを全て選びなさい
チミン デオキシリボ核酸
アスタキサンチン 甲殻類を茹でると赤くなる色素
テオブロミン(答)
24%

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次の化合物を、分子中に
含まれる炭素の数が
多い順に選びなさい
ソラニン C45H73NO15「じゃがいもに含有」
アコニチン C34H47NO11「トリカブトに含有」
キニーネ C20H24N2O2「キナに含有」
カプサイシン C18H27NO3「唐辛子に含有」
モルヒネ C17H19NO3「アヘンに含有」
ニコチン C10H14N2「タバコに含有」
カフェイン C8H10N4O2「コーヒーに含有」

ゴロ。アルカロイドが毒のイメージで、「そのアルカロイド効かないものに変えます」とか「空の秋鴨2個買う」とか。

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ソラニンやチャコニンの一般情報

α-ソラニンとα-チャコニンはグリコアルカロイド(植物由来の窒素を含んだ塩基性物質であるアルカロイドに糖がグリコシド結合したもの)の一種で、ジャガイモ中のグリコアルカロイドの約95%を占めています。
引用元:農林水産省/食品中のソラニンやチャコニンに関する詳細情報 http://www.maff.go.jp/j/syouan/seisaku/solanine/syousai/

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ニコチン (nicotine) は、アルカロイドの一種の有毒物質である。主にタバコ属(ニコチアナ)の葉に含まれる天然由来の物質である。揮発性がある無色の油状液体。
即効性の非常に強い神経毒性を持つ。ニコチン自体に発癌性はないものの、代謝物であるニトロソアミンに発癌性が確認されている[1]。
複数回の摂取によりニコチン依存症を発症させる。WHO世界保健機関は「ニコチンはヘロインやコカインと同程度に高い依存性がある」と発表している[2]。
歴史的にニコチンの致死量は成人で60mg以下(30-60mg)と記載されてきたが、19世紀半ばの怪しげな実験から推定されており、現実的なニコチンの致死量はその10倍以上だと考えられる[3]。ほぼ全ての生物に対して毒性を発揮するため、殺虫などの用途で使用されている。しかし人間に対しても毒性を発揮するため、昆虫などに対してのみ選択的に毒性を発揮するよう改良されたネオニコチノイドなどが開発され使用されるようになった。
ニコチンの命名は、1550年にタバコ種をパリに持ち帰ったフランスの駐ポルトガル大使ジャン・ニコ(Jean Nicot, 1530年 – 1600年)に由来する。
引用元:ニコチン – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%8B%E3%82%B3%E3%83%81%E3%83%B3

アルカロイド(英: alkaloid)とは、窒素原子を含み、ほとんどの場合塩基性を示す天然由来の有機化合物の総称である。一部のアルカロイドには中性[2]や弱酸性[3]を示すものもある。また、似た構造を有する一部の合成化合物もアルカロイドと呼ばれる[4]。炭素、水素、窒素に加えて、アルカロイドは酸素や硫黄、その他稀に塩素、臭素、リンといった元素を含む[5]。
アルカロイドは、微生物、真菌、植物、両生類などの動物を含む非常に様々な生物によって生産され、天然物(二次代謝産物とも呼ばれる)の中の一群を成している。多くのアルカロイドは酸塩基抽出(英語版)によって粗抽出物から精製できる。多くのアルカロイドは他の生物に対して有毒である。しばしば薬理作用を示し、医薬や娯楽のための麻薬としてや、幻覚儀式において使用される。
>真正アルカロイド
真正アルカロイド (true alkaloid) は、複素環に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つ[28]。代表例はアトロピン、ニコチン、モルヒネである。この分類群には、窒素複素環に加えてテルペン(例: エボニン[29])やペプチド(例: エルゴタミン[30])断片を含むアルカロイドもある。また、アミノ酸起源でないにもかかわらず[31]、ピペリジンアルカロイドであるコニインやコニセインもこの分類群に含まれる[32]。
>不完全アルカロイド
不完全アルカロイド (protoalkaloid) は、真正アルカロイドと同様に窒素を含み、アミノ酸に起源を持つが[28]、複素環を持たない。例としてはメスカリン、アドレナリン、エフェドリンがある。
ポリアミンアルカロイド
プトレシン、スペルミジン、スペルミンの誘導体。
ペプチドおよび環状ペプチドアルカロイド[33]
>偽アルカロイド
偽アルカロイド(擬アルカロイド, プソイドアルカロイド, pseudo-alkaloid)は、窒素源がアミノ酸に由来するのではなく、アンモニア性窒素に由来するアルカロイド様化合物である[34]。この分類群は、テルペン様アルカロイドやステロイド様アルカロイド[35]、カフェイン、テオブロミン、テオフィリンといったプリン様アルカロイドを含む[36]。一部の著者らはエフェドリンやカチノンといった化合物を偽アルカロイドに分類している。これらはアミノ酸であるフェニルアラニンに起源を持つが、窒素原子はアミノ酸からではなくアミノ基転移によって獲得している[36][37]。
引用元:アルカロイド – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%83%AB%E3%82%AB%E3%83%AD%E3%82%A4%E3%83%89

ソラニン (solanine) とは、主にナス科の植物に含まれるステロイドアルカロイドの1種である。分子式は C45H73NO15、分子量 868.07、CAS登録番号は 20562-02-1。ジャガイモの表皮や芽、ホオズキ、イヌホオズキなどに含まれている。なお、トマトの葉には類似物質のトマチンが含まれる[1]。 現在では、ポテトグリコアルカロイド(PGA)と呼ばれ、α型-ソラニン(α-solanine)とα型-チャコニン(カコニン : α-chaconine)が該当する。
引用元:ソラニン – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%BD%E3%83%A9%E3%83%8B%E3%83%B3

アコニチン (英: aconitine) は、トリカブト(Aconitum)に含まれる毒成分。猛毒で毒薬(アコニチンを含む生薬は劇薬)扱い。
アコニットアルカロイドの一種で[1]、TTX感受性ナトリウムイオンチャネルの活性化による脱分極を引き起こし、嘔吐・痙攣・呼吸困難・心臓発作を引き起こす[2]。不整脈状態を引き起こす試薬としても用いられる。以前は解熱剤や鎮痛剤として使用されていた。治療可能域の狭さのため適切な用量を計算するのは困難であるが、現在も生薬の成分として限定的に使用される[3]。
引用元:アコニチン – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%A2%E3%82%B3%E3%83%8B%E3%83%81%E3%83%B3

キニーネ(またはキニン、英: Quinine)は、キナ(機那)の樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(2S,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl]-(R)-methanol。 1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。 また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。 ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。
マラリア原虫に特異的に毒性を示すため、マラリアの特効薬としてヨーロッパ列強によるアフリカ進出を助けた帝国主義時代から第二次世界大戦頃までは極めて重要な位置づけにあった。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、副作用が強いキニーネそのものは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。
引用元:キニーネ – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AD%E3%83%8B%E3%83%BC%E3%83%8D

カプサイシン (capsaicin) はアルカロイドのうちカプサイシノイドと呼ばれる化合物のひとつ。部分構造にバニリン由来のバニリル基を持つために、バニロイド類にも属す。唐辛子の辛味をもたらす主成分で、辛味の指標であるスコヴィル値における基準物質。化合物名はトウガラシ属の学名Capsicum に因む。
引用元:カプサイシン – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%97%E3%82%B5%E3%82%A4%E3%82%B7%E3%83%B3

モルヒネ(morphine、英語発音: [ˈmɔːrfiːn]、発音:モーフィーン)は、アヘンに含まれるベンジルイソキノリン型アルカロイドの一種で、チロシンから生合成されるオピオイド系の化合物である。ケシを原料とするアヘンから抽出される。
強力な鎮痛・鎮静作用がある一方で依存性が強く、重要な医薬品であるとともに麻薬に関する単一条約の管理下にあり、各国で法律により厳しく管理されている。モルヒネからは、さらに依存性が強く代表的な麻薬であるヘロイン(ジアセチルモルヒネ)がつくられる。
引用元:モルヒネ – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%A2%E3%83%AB%E3%83%92%E3%83%8D

カフェイン(英: caffeine, 独: Coffein)は、アルカロイドの1種であり、プリン環を持ったキサンチンの誘導体として知られている。興奮作用を持ち精神刺激薬のひとつである。カフェインは、アデノシン受容体に拮抗することによって覚醒作用、解熱鎮痛作用、強心作用、利尿作用を示す。
コーヒーから分離されカフェインと命名された。飲食品では主に、コーヒー飲料、緑茶、ウーロン茶、紅茶、ココア、コーラや栄養ドリンクなどの飲料、チョコレートなどにカフェインが含まれる。一方で、妊娠期や過敏体質によりノンカフェインコーヒー、麦茶などカフェインを含有しない飲料の需要もある。医薬品では総合感冒薬や鎮痛薬に用いられる。
引用元:カフェイン – Wikipedia https://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%82%AB%E3%83%95%E3%82%A7%E3%82%A4%E3%83%B3